Millie Small, nascida Millicent Small, (Claredon, 10 de junho de 1946) é uma cantora jamaicana mundialmente famosa pelo hit My Boy Lollipop, um ska de 1964, regravação de uma música da cantora norte-americana Barbie Gaye.

Na adolescência fez parte do duo Roy and Millie (com Roy Panton) e fez gravações para o selo Studio One de Coxsone Dodd, entre elas o hit Well Meet. Sua voz extremamente aguda é uma de suas marcas e deve-se à influência de Shirley Goodman, da dupla de R&B dos anos 50 Shirley & Lee.

Em 1963, o produtor Chris Blackwell leva Millie para a Inglaterra onde ela grava sua quarta música, My Boy Lollipop, com arranjos de Ernest Ranglin, chegando em número 2 nas paradas dos EUA e do Reino Unido.

My Boy Lollipop foi o primeiro, e um dos pouquíssimos, hit ska internacional e já vendeu mais de 7 milhões de cópias no mundo todo.